Ryan Woodman (Shane West), un inadaptado estudiante de último año de secundaria, no tiene oportunidad de conseguir la atención romántica de "la diosa del pasillo de la secundaria", Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Por otro lado, el popular atleta Chris (James Franco) está enamorado de la mejor amiga de Ryan, la hermosa y enigmática Maggie (Marla Sokoloff), pero su imagen de deportista tonto se interpone. Juntos, los enamorados jóvenes traman un plan para ganarse a sus respectivas chicas de sus sueños: Ryan la hace de Cyrano para ayudar a Chris a conquistar a Maggie, mientras que Chris convence a Ashley de que Ryan merece su atención. Sin embargo, los jóvenes pronto se dan cuenta de que el aparente éxito de su plan ha creado una pesadilla romántica de amor mal emparejado. En la confusión, Ryan comienza a entender que el verdadero amor de su vida podría estar más cerca de lo que imaginó.